Отчаявшись добиться успеха в Чикаго, молодой комик возвращается в родной город, где встречает свою бывшую любовь. Одолеваемый страхом состариться в одиночестве, как и его разведённый отец, Уоррен должен сделать выбор: снова добиться девушки или же продолжать преследовать свою мечту.